Nel 1978 allestisce la sua prima personale con la collaborazione della Pro Loco, nel castello di Brivio, sede dell'associazione. I consensi raccolti, di critica e pubblico, lo incoraggiano a perseverare negli studi e tentare nuove ricerche. L'anno successivo un'altra personale a Paderno d'Adda si conclude con uguale successo.

Nel 1981 sposa Franca e comincia a lavorare all'Ospedale di Merate. I turni del nuovo lavoro gli permettono di dedicare più tempo allo studio e alla ricerca pittorica.

Si specializza nel dipingere paesaggi dal vero:

"Prendevo il cavaletto, i colori, le tele e andavo sulle rive dell'Adda, per cogliere la suggestione di improvvise rivelazioni di luce e di colori. Il fiume era il mio soggetto preferito, con le sue storie, le sue paludi, la vita segreta degli uccelli, lo scorrere silenzioso delle sue acque. Tutto suscitava in me sensazioni profonde che cercavo di trasferire nei miei quadri."

Lo studio degli impressionisti rappresenta per anni una costante, fino a che l'incontro con il pittore Piero Maggioni segna una svolta. Maggioni, la cui amicizia permetterà a Vattimo di entrare in contatto con maestri come Sassu o Morlotti rappresenta per il giovane artista la possibilità di andare oltre l'apprendimento delle tecniche che regolano la disciplina pittorica, alla ricerca dei valori profondi che devono ispirarla. Tra i consigli di Maggioni, quello di sperimentare anche altre tecniche artistiche, come l'acquaforte, e l'invito a conservare un atteggiamento umile per conquistare quei valori e quella fede oggi cosi difficili. Un rapporto molto intenso che la malattia e poi la morte di Maggioni dolorosamente interrompono.

Nell'animo di Giovanni Vattimo, insieme a un incolmabile vuoto, rimane il ricordo dell'ultimo monito del suo maestro, nell'ostinata ricerca di una poesia della visione capace di superare il grigio che ci circonda.